Родился в Чернигове около 1055 г.; посланный отцом, уже великим князем киевским (см. 174), ходил с Владимиром Мономахом, тогда князем смоленским (см. 53), против Генриха IV, императора немецкого, и проник за Глогау (в нынешней Селезни) в 1075 г.; получил в удел от отца область Владимиро-Волынскую в 1076 г.; по смерти отца лишен этого удела своим дядей, Изяславом I Ярославичем, великим князем киевским (см. 107), и удалился к другому дяде, Всеволоду Ярославичу, тогда князю черниговскому (см. 59), в 1077 г.; бежав отсюда в Тмутаракань 10 апреля, привел в Русь половцев и разбил дядю Всеволода на р. Сожице («не Оржица ли, между Золотоношей и Переяславом»? —спрашивает Карамзин) 25 августа, а сам был разбит обоими дядями на Нежатиной ниве (близ Чернигова) 4 октября 1078 г.; бежав и с этого поля битвы в Тмутаракань, вторично привел половцев к Переяславу, но, по замирении их с Всеволодом, уже великим князем, отправлен ими, под стражею ха-заров, к византийскому императору в 1079 г.; заключенный на острове Родосе, снова бежал в Тмутаракань и выгнал оттуда Ростиславичей (см. 50) в 1081 г.;
в третий раз привел половцев и осадил Мономаха в Чернигове, который, как и Смоленск, оставлен ему Мономахом, в 1094 г.; позванный на суд в Киев, к великому князю Святополку II Изяславичу, отказался явиться, в 1095 г.; осажден в Стародубе Святополком и Мономахом, просил мира, удалился в Рязань, захватил Муром Мономахова сына, а своего крестника — Ярополка, тут же погибшего в бою, овладел Суздалем и Ростовом, но под первым разбит другим сыном Мономаха, также своим крестником, Мстиславом (см. 143) в 1096 г.; по решению любечского съезда князей получил, с бр атьями, Черниговскую область в 1097 г.; на княжеском съезде в Уветичах, под Киевом, взялся заплатить пополам с Мономахом 400 гривен серебра князю Давиду Игоревичу (см. 65), лишенному за ослепление князя Василька (см. 50) Владимиро-Волынекого удела, в 1100 г.;
ходил с войсками великого князя Мономаха и своими осаждать Минск, но безуспешно, в 1104 г.; участвовал в прогнании половцев за русский рубеж в 1107 г.; на свои деньги построил в Вышгороде (под Киевом) каменную церковь для св. мощей князей Бориса и Глеба в 1112 г.; при самом вокняжении Мономаха на столе киевском с ним вместе прогнал половцев в 1113 г.
Умер в Чернигове 1 августа 1115 г. Тело его погребено там же, в Спасо-Преображенском соборе.
Князь Олег Святославич был женат на княгине половецкой, неизвестной по имени, и имел от нее четырех сыновей, из которых старшие, Всеволод и Игорь, были впоследствии великими князьями киевскими.
Источник: peoples.ru
